Dacre Montgomery sarà Billy, super sicuro di sè, e vecchio fratellastro di Max. Ruba le ragazze ai fidanzati, è grande nei giochi in cui si beve e guida una Camaro nera. Sotto il suo carisma, è nascosta una natura violenta e imprevedibile.
Sadie Sink sarà Max una ragazza dura e fiduciosa, il cui comportamento e atteggiamento sembrano quelli più tipici di un ragazzo che di una ragazza in quel periodo. Ha una storia complicata ed è in generale sospettosa nei confronti di tutto quello che la circonda.
Saranno entrambi personaggi regolari.